En 2017, fundó Glenda Cinquegrana Art Consulting, una galería ubicada en el barrio de Porta Venezia en Milán. Su galería es una mezcla de arte moderno así como de artistas italianos e internacionales jóvenes y de carrera media, incluyendo a Mazaccio, Drowilal y Giorgio Galimberti.

Glenda ha estado colaborando con Forbes Italia desde 2017, tanto para su revista como para su sitio web, y desde 2018 forma parte del programa de televisión Forbes Leader, entrevistando a destacados mecenas del arte y coleccionistas privados. Durante el último año, también ha colaborado con el conglomerado mediático Class Editori y Capital, y en el último año también ha contribuido a la revista trimestral de lujo y estilo de vida Robb Report. Actualmente enseña en la Academia de Bellas Artes de Brera en Milán.